Суть анализа органических соединений основана на общем свойстве: все органические соединения горят и, сгорая, образуют углекислый газ, воду и некоторые другие продукты.

Для анализа надо взять известную массу органического соединения, сжечь его и определить, сколько получилось продуктов сгорания. Затем перейти к решению задачи на вывод формулы органического соединения. Прибор для органического анализа состоит из устройства для сжигания в воздухе обогащенным кислородом и системы ловушек для поглощения основных продуктов сгорания. Современные приборы действуют на том же самом принципе, хотя их чувствительность и скорость несравнимы с приборами Дюма и Либиха. Приборы, выпускаемые сейчас, позволяют взять для анализа буквально десятые доли миллиграмма. При этом анализ выполняется очень быстро.

Рассмотрим примеры решения таких задач.

Выведение формулы вещества на основании его относительной плотности по водороду или воздуху, а также массе, объему или количества вещества продуктов сгорания

При решении задач этого типа вычисляют относительную молекулярную массу вещества (по плотности). На основании продуктов сгорания определяют массу элементов, которые входят в состав вещества. На основании этих данных определяют число атомов каждого элемента. Для этого массу каждого элемента делят на относительную массу.

При вычислении числа атомов элементов могут получиться дробные числа. Число атомов у вещества выражают только целым числом. Чтобы получить целые числа, выбирают наименьшее число и на него делят другие числа. Частное от деления и будет числом атомов каждого элемента. Далее записывают формулу вещества, вычисляют относительную молекулярную массу и сравнивают ее с рассчитанной по условию задачи.

Если относительная молекулярная масса найденного вещества меньше, чем по условию задачи, то для определения истинного числа атомов относительную молекулярную массу делят на относительную молекулярную массу простейшего вещества. Затем число атомов элементов в простейшем веществе увеличивают во столько же раз.

 

Задача № 1

Условие задачи. При сжигании в избытке кислорода 0,22 г пропана, получено 0,66 г углекислого газа и 0,36 г воды. Определите состав газа.

Решение.

Согласно данным условия задачи, имеется только углекислый газ и вода, следовательно, в исходное вещество могут входить углерод, водород и кислород.

Решение.

1. Напишем уравнение реакции в общем виде:

C_xH_yO_z + O₂ → xCO₂ + y/2H₂O

2. Определим количества веществ углекислого газа и воды:

n = ; n(CO₂) =  = 0,015 моль; n(H₂O) =  = 0,02 моль.

3. Исходная проба 0,22 г пропана дает:

m(C) = 12 г/моль · 0,015 моль = 0,18 г

m(H) = 1 г/моль · 0,04 моль = 0,04 г

Сумма равна 0,18 г + 0,04 г = 0,22 г, что равно исходной массе пропана.

Вывод: Исходное вещество содержало только углерод и водород и не содержало кислорода.

Соотношение 0,015/0,04 = 3/8, следовательно, формула пропана С₃Н₈.

Простейшая формула газа: С₃Н₈.

4. Соответствует ли простейшая формула истинной формуле? Да, соответствует, потому что углеводорода С₆Н₁₆не существует.

Ответ: Состав газа С₃Н₈.

 

Задача № 2

Выведите молекулярную формулу органического вещества, если при сгорании его массой 13,8 г получили оксид углерода (IV) массой 26,4 г и воду массой 16,2 г. Плотность паров вещества по воздуху 1,59.

Решение.

Дано: mв-ва=13,8г m(H2O)=16,2 г   Dвоздуха=1,59

Решение: 1.Вычисляем относительную молекулярную массу вещества: m(CO2)=26,4 г Dв=Mr(в-ва)/Mrвоздуха  М(в-ва)=Dв *Mrвоздуха=1,59*29=46,11 2.Вычисляем массу углерода: 26,4                             х г CO2                             C Mr=44 г/моль            Mr=12 г/моль υ=1 моль                     υ=1 моль m=44 г                        m= 12 г Х=(26,4*12)/44=7,2 (г) 3.Вычисляем массу водорода: 16,2 г H2O у  г 2Н  Mr=18 г/моль  υ=1 моль m= 18 г Mr= 1 г/моль υ=2 моль m= 2 г

Найти: CxHyOz- ?

y= (16,2*2)/18=1,8 (г) 4.Вычисляем массу кислорода: m(O)=m(в-ва)-[m(C)+m(H)]=13,8-(7,2+1,8)=4,8(г) 5.Вычисляем количество вещества каждого элемента: X:Y:Z=m(C)M(C):m(H)M(H):m(O)M(O)=7,212:1,812:4,816=0,6:1,8:0,3 Делим наименьшее из значений, получаем Х:Y:Z=2:6:1 Формула соединения С2Н6О 46=46 Ответ: С2Н6О, соответствует формуле этанола С2Н5ОН.

Задача № 3

При сгорании углеводорода объемом 5,6 л образовался оксид углерода (IV) объемом 16,8 л и пары воды массой 13,5 г. Вывести молекулярную формулу углеводорода.

Решение.

Дано: V(CxHy)= 5,6 л V(CO2)=16,8 л m( H2O)=13,5 г

Решение: 1. Вычисляем массу углерода: 16,8 лСО2 X гC Vm=22,4 л/моль   υ=1 моль V=22,4 л Mr =12 г/моль     υ=1 моль     m=12 г 16,822,4=Х12; Х=16,822,4= 9 (г) 2. Вычисляем массу водорода: 13,5 гH2O      У  г2Н  Mr=18 г/моль υ=1 моль  m= 18 г     Mr= 1 г/моль      υ=2 моль      m= 2 г y= (13,5*2)/18=1,5 (г) 3. Х:Y=X:Y=m(C)Mr(C):m(H)Mr(H)=912:1,51=0,75:1,5=1:2 СН2 4.Находим истинную формулу Mr (CxHy)=9+1,5=10,5 (г) 5,6 л               10,5 г 22,4 л               Z г Z=(22,4*10,5)\5,6=42(г) 5.Mr(CH2)=14 г/моль К= Mr (CxHy)\Mr(CH2)=42\14=3, что соответствует C3H6 К-коэффициент пересчета

Найти: СхHy - ?

Ответ: С3Н6

 

Задача № 4

При сгорании органического вещества массой 2,4 г образовался оксид углерода (IV) объемом 1,68 л, пары воды объемом 3,36 л. Относительная плотность вещества по водороду равна 16. Вывести  молекулярную формулу соединения.

Решение.

Дано: mв-ва=2,4 г V(H2O)=3,36 л V(CO2)=1,68 л DH2=16

Решение: Запишем уравнение реакции горения: 2,4г                          1,68л……   3,36л CxHyOz + O2 = CO2 + H2O 1) Dв=M(в-ва)/MH2 М(в-ва)=Dв *MH2 =16*2=32 (г/моль) 2) .Вычисляем массу углерода: υ(C) = υ(CO2) = 1.68 л/22,4 л/моль = 0,075 моль 3)количество атомов водорода: υ(H) = 2υ (H2O) = 3.36 л/22,4 л/моль = 0,15*2 = 0,3 моль 4)массы атомов углерода и водорода m (C) = n*Ar = 0,075 моль*12 г/моль = 0,9 г m (H) = n*Ar = 0,3 г В молекуле вещества содержится 1,2 г углерода с водородом, масса всей молекулы 2,4 г, значит, кроме углерода с водородом, там содержится другой атом, это кислород, так как в результате реакции не образовалось других газов. 5)Рассчитаем массу кислорода в молекуле вещества: 2.4 г - 1,2 г = 1,2 г 6)Рассчитаем количество атомов кислорода: υ = m/M = 1,2 г/16 г/моль = 0,075 моль 7)Найдем отношение количеств вещества элементов в веществе: х:у:z  = υ(C) : υ (H) : υ (O) = 0,075:0,3:0,075 - поделим на 0,075 1:4:1 - это индексы, формула вещества: 8) Проверка: M(CH3OH) = 12+3*1+16+1= 32 (г\моль) М(в-ва)= M(CH3OH) = 32 (г\моль)

CxHyOz - ?

Ответ: CH4O или CH3OH - метиловый спирт, метанол, древесный спирт

 

Задача № 5

При сжигании алкена массой 0,7 г образовались оксид углерода(IV) количеством вещества 0,05 моль и вода количеством вещества 0,05 моль. Относительная плотность паров этого вещества по азоту равна 2,5. Найдите молекулярную формулу алкена. 

Решение.

Дано: m(CnH2n) = 0,7 г ν(CO2) = 0,05 моль ν(H2O) = 0,05 моль DN2=2,5	Решение:   0,7г                       0,05 моль     0,05 моль CnH2n + O2 → CO2 + H2O 1) m(C) = 12*0,05 = 0,6 (г) 2) m(H) = 2*1*0,05 = 0,1 (г)  = = 1:2 4)M(CH2) = 14 г/моль 5) D=M(в-ва)/MN2 М(в-ва)=D *MN2 =2,5*28=70 (г/моль) M ист. = 28*2,5 = 70 M ист./M(CH2) = 70/14 = 5 Проверка: M(С5Н10.) = 12*5 +10*1= 70 (г\моль) М(в-ва)= M(CH3OH) = 70 (г\моль)
Сn H2n -?	Ответ: С5Н10

 

Решите самостоятельно.

Задача 1. При сжигании 3,1 г вещества (плотность по водороду 15,5), в котором обнаружены азот, водород и углерод, образуются 4,5 г воды; 4,4 г углекислого газа и 1,4 г азота. Определите молекулярную формулу вещества и процентный состав химических элементов.

Задача 2. При сжигании 0.46 г органического вещества было получено 0.88 г оксида углерода (IV) и 0.54 г воды. Плотность паров вещества по водороду равна 23. Определите его молекулярную формулу.

Задача3. При сгорании органического вещества массой 3,9 г, относительная плотность паров которого по воздуху равна 3.9 г, относительная плотность паров которого по воздуху равна 2, 69, образовался оксид углерода (IV) объёмом 6, 72 л (н.у.) и вода массой 2,7 г воды. Какова формула вещества?

Задача 4. При сжигании углеводорода образовалось 22,0 углекислого газа и 4,5 г воды. Определите молекулярную формулу углеводорода, зная, что он содержит 2 атома углерода.

Задача 5. При сгорании органического вещества массой 2,3 г образовались оксид углерода (IV) массой 4,4 г и вода массой 2,7 г. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 1. 59. Определите его структурную формулу. Зная, что не реагирует с металлическим натрием.

Задача 6. При сжигании 1,8 г органического вещества образовалось 2, 016 л оксида углерода (IV) (н.у.) и 2,16 г водяных паров. Напишите структурные формулы и названия всех возможных изомеров этого вещества, если известно. Что 1 л его паров при нормальных условиях имеет массу 2, 679 г.

Задача 7. При полном окислении 0,9 г гомолога этиленгликоля в токе кислорода образовалось 1,76 г оксида углерода (IV) и 0.9 г воды. Определите молекулярную формулу вещества.